时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦

1962年，内地正值经济困难时期，随难民潮逃到香港的汕头青年吴国豪（吕良伟）因不甘被黑帮欺凌，投靠黑帮大佬肥波（郑则士），几场拼命的血战后，他被肥波重用，在黑帮中确立下地位，势力越来越大。　　渐感威胁的肥波设局令吴国豪被毒枭追杀，虽没使其毙命，却也让其残了一条腿，但他自己 终被对方设计陷害锒铛入狱。靠雷总华探长夺位，吴国豪接下肥波所有地盘，成为黑帮四大家族之首，又因他愿出钱替为其效劳的警界中人买探长做，警署成为他贩毒的保护伞。然而随着1973年（香港成立廉政公署）的临近，加上他因位高权重狂妄自大导致众叛亲离，其运势开始一路下滑。

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　　余在春（欧阳震华饰）婚姻失败后，先遇上独立坚强的夔或蕌（盖鸣晖饰），不久，春因调查一好友客死异乡的原因，又遇上欢场女子李彤（蔡少芬饰），遂展开一段像雾似花花绿绿三角情缘。
　　江承宇（陶大宇饰）与程若晖（宣萱饰）经过几番波折，感情得到稳定之际，又因第三者介入而陷于僵局。
　　周志辉（苏永康饰）自静离开，心结难解，直到遇上蕊（陈晓云饰），及至结婚前夕，蕊惨被爱滋色魔强奸至身心重创，与辉关系遂瓦解。
　　邱永康（谭耀文饰）及程若曦（陈芷菁饰）二人看似融洽，但因曦在工作上处处维护康，康感尴尬，遂自立门户，大展拳脚。康为辩护一宗恐吓案，与曦感情渐露危机！